На отдых без брони

Хочется на море, месяца на 2, но не в одно место, а сделать путешествие по Европе. Бронировать на 2 месяца и сидеть нам на месте вообще не хочу. Скучно. Единственно, забронировала 3 недели в Греции. Поедем на машине, выедем недели за 2, дней 10.. Хочу и в Одессе побывать, и на Солнечный берег заскочить.. Планировать детально не хочу категорически, вдруг место не понравится, переехать, или наоборот, так понравится, что задержаться. В Греции, помню по прошлому лету, полно сдавалось апартов, многие пустовали, на месте гораздо больше сдается, чем в интернете. Или, например, бронировать сутки накануне выезда, а там уже смотреть, нравится, продлять или нет..
Кто-нибудь так ездил?:) мы с детьми, их трое. Если ездили, расскажите о моментах, которые нужно учесть при поездке. Спасибо.