Верхняя одежда в школу

Девушки, а вы заморачиваетсь с обувью и верхней одеждой для улицы (дойти до школы).
Просто у меня сын был по жизни в кроссах, кедах, мембранной обуви и т.п. Сейчас вот форма, мокасины на сменку. А что для улицы? Мембранные ботинки или резиновые сапоги не смотрятся совсем с классическими брюками. Вот сижу думаю, покупать отдельно обувь для улицы под это дело или нет. Если да, то надо и для зимы что-то, и для осени. Или я заморачиваюсь? И про верхнюю одежду - покупаете ли вы пальто и т.п. или обходитесь имеющимися куртками?