Вы не поверите

но у меня нет ни одной сумки. С чего начать?

начать нужно с начала :-)
Полистать интернет в поисках информации, как правльно подбирают сумку к комплекции(фигуре). Изучить свой гардероб дабы идентифицировать его (какой стиль).
Подобрать сумку согласно изученной информации и выделенного бюджета.

Вам нужна удобная кроссбоди,но не крошечная,а нормального размера.на ремне,а не на цепочке.Мне кстати,тоже такая нужна.а то у меня или баулы,или мизерные какие-то все.

Я ходила с сумкой от коляски, когда ходила с коляской.

Для начала купите кросс-боди небольшую, ее хоть терять с непривычки не будете.