Подскажите, пожалуйста

Имеются в наличии ботинки. Носить буду с джинсами. Какую куртку к ним посмотреть(цвет, фасон)? И какую сумку/рюкзак? (с учетом того, что я мелкий пухлячок)

С такой обувью совершенно все равно что вы наденете, т.к это обувь для похода на природу.

У меррел хорошая обувь, качественная, удобная, тоже ношу. С паркой ношу, толстовкой, свитшотами, ветровками, с джинсовками.

по-моему пофигу)

Гм...это скорее по виду кроссовки, чем ботинки. И "мелкому пухлячку" - как выше написали, искать куртку или что, подходящее по фигуре, а потом уже к ботинкам. Вариант так сказать беспроигрышный - соственно куртки спортивного стиля - конечно, "городского" варианта: ветровки, парки. Лучше свободные и удлиненные. С джинсами (тоже подходящими по фигуре, леггинсами и длинными свитерами (если ноги позволяют) или длинными не широкими трикотажными юбками.
В принципе можно найти пальто типа "шинелька", но при вышеуказанной фигуре с этим надо очень осторожно.
Сумка - ну рюкзачок или спортивного стиля кроссбоди, или типа "студенческий портфель".