Какого цвета...

надеть колготки?
Дано: синее шерстяное платье и черные ботильоны/ботинки.

Синие колготки? к платью..
или
Черные? к обуви..

Вся в сомненьях как правильно.. или пофиг?

Платье с ботильонами я бы не носила, вот что. К платью - темно-серые колготки, наверно, что-то темное, но не черное. Синее пошло бы.
Вы не переобуваетесь на работе, что ли?

По цвету обуви, или, если к платью планируется кардиган или платок - им под цвет. Но не под цвет платья.

если "простосинее" - то чёрные.

Да в общем пофиг. Если темно-синее - то можно и в тон ботильонам, и в тон платью. Если какое-то насыщенное яркое - то...да тоже пофиг, можно черные или более темные, чем платье, только надо оттенок смотреть.
Черные - это вариант такой беспроигрышный.

Либо черные, либо темно серые

я опоздун, наверное, но 90% зависит от:
1) формы и состояния ног
2) от стиля и толщины шерсти платья.
3) что там с ботильонами? что за марка, материал, стиль?