Может ли?
Может. Если он: 1. Женат и семья ему дороже; 2. Себя любит больше, чем любимую женщину и считает, что это не последняя любовь в его жизни; 3. Он влюблен не настолько, чтобы что-то предлагать.

Да запросто. Может стесняться, может понимать что последствия ухудшат отношения, может нафантазировать что это это что то ухудшит.

Может, попробуйте попросить. У меня такой любовник, сам никогда ничего не предложит, но ни разу не отказал ни в одной просьбе. Я привыкла и прошу регулярно. Не знаю что там за тараканы. 5 лет уже с ним. Так даже лучше, он всегда делает то что мне нужно и никакой инициативы.)) Зато и промахов нет, что он старался, а мне не понравилось.
Если ваш и на просьбу не среагирует, то всё ясно с ним.

сколько времени любит?
имхо , не может - если мужчина влюблен и свободен - он готов на все , ради своей женщины.
Гм… А что он должен предлагать? Оплатить совместные походы куда-то - ну это не предлагать должен, а оплатить.
Руку и сердце - это по степени созревания для брака.
Или что вы имеете ввиду?
Жильё понятно, семью и детей - зависит от того, в какой степени созревания для брака он находится, деньги - если в принципе человек щедрый и возможность предлагать их у него есть, помощь - это как его воспитали(он может и должен, да не умеет - не научили родители).
А как это все к любви относится?
Что значит, не научили родители? Если ему 20 лет, то научится сам и быстро, а если 40, и он говорит, что родители не научили, то это плохой мужчина. Взрослые люди сами себя учат и сами себя воспитывают

У меня когда-то был мужчина не знавший элементарных правил ухаживания. Но выполнявший все, если ему объяснишь.
Его родители - реальные упыри, ничего такого ему не объяснили. И вот мне приходилось воспитывать 30-ти летнего мальчика. Но он воспитанию прекрасно поддавался. Научился и открывать двери и цветы дарить и говорить комплименты.
Вспомнила смешную историю. Друг мой, логист со скромной зарплатой увёл жену у очень богатого человека. Через месяц вернул - не потянул.
Заграбастать заграбастал - она из Геленджика в Москву с двумя детьми рванула. А только зарплата приятеля с ее привычками примерно на второй день закончилась. И ничего - любовь эту как отрезало. А то они лет пять между городами влюблялись)))
Это мой лучший друг. Он звонил мне страшно разочарованный совместным проживанием)))
«Она просит взять кредит ей на машину», «Как садик за 50? У меня зарплата 60!» - ну и все такое)))
У меня единственное предположение: все эти 5 лет ей казалось что он тайно богатый, просто скупой. Поэтому не делает подарков и не присылает денежек)))
Я так и не поняла что это было с ее стороны. Друг-то всерьёз думал что она переедет, устроится на работу(с чего-то вдруг. А была ли у неё профессия?) и они будут вести милую скромную жизнь.