кадровикам и бухгалтером вопрос об увольнении в период отпуска

Добрый вечер! Подскажите, пожалуйста, как лучше сделать?
У своих коллег спрашивать пока не хочу.
Работаю в школе с 25 сентября 201... года. Отпуск 56 дней. Планирую перейти в другое образовательное учреждение. Но не 100%, что меня туда возьмут, скажем 90%, часть собеседований пройдена. Поэтому не могу написать - "прошу предоставить отпуск в послед.увольнением" - вдруг с новой организацией не сложится...
Отпуск с 01.07 по 25.08 , с 1 сентября или чуть раньше я хочу выйти на работу в новую организацию.
При этом до 20 августа я буду в отъезде.
Вот в связи со всем этим у меня возникли вопросы:
1.Могу ли я написать заявление, находясь в отпуске: прошу уволить меня с 26.08, подав его не за две недели, а, например, 5 августа, т.е. за 21 день.
2. Если этот момент важен, то могу приехать точно за 2 недели до конца, буду недалеко от Москвы.
3. Как будет решаться вопрос с отпускными деньгами? Этот отпуск, как я понимаю, за период с 25.09 по 25.09, а я его не выработала.
4. Если надо возвращать деньги, то как этого избежать? Можно ли взять больничный на себя в период отпуска.

Может что-то еще напишите, я каких-то моментов вообще не учла, буду очень благодарна )