Как побороть неуверенность в себе?

Ему астенический синдром не ставили?

Нет, ничего такого не ставили, вроде здоровый ребенок.

Это не болезнь. Это пройдет с возрастом. Просто у меня один из детей такой и вот описание один в один.

На мой взгляд, это завышенная самооценка.
В его голове он - всегда лучший (как и в вашей).
И он боится столкнуться с реальностью и увидеть, что он обычный парень, может проиграть, может и выиграть (если потрудится). Ну а иногда бывает, что потрудился, а не выиграл.

Легче отказаться сразу, чем не дай бог увидеть себя серым.
Автор, а зачем вы ему создали такой воздушный замок и так раздули его самооценку?

Ведь факт в том, что он наверняка обычный парень. Как и все мы.
Ну а если вы хотите непременно убедить весь мир и его, что он такой особенный, то тогда не жалуйтесь. Т.к. мир непременно ему покажет, что это не так. Рано или поздно.

Как бороться - вместе с ним окунуться в ситуации, когда да - можешь и не справиться. И это нормально. Может и не получиться.
Многие так нормально и не научились на доске ездить, ездят как лохи.
Некоторым с трудом дается зазубривание таблицы. Память плохая или не тренированная.
Иностранный язык кому-то сразу, а кому-то потрудиться сильнее.

Учить его трудиться, чтобы получить результат - да, необходимо.
Но убеждать его, что он со всем справится - это своими руками формировать невроз просто.

Я никогда не завышала ему самооценку и она у него не завышенная, а заниженная. Он никогда не готов к победе: зачем идти на соревнования, если я все равно проиграю, зачем играть с тобой в шахматы, если я все равно не выиграю и так всегда. Да, я всегда говорю своим детям, что для меня они - самые лучшие, но для остальных это не так.
Ред. и он по сути своей труженик, может очень долго что-то повторять для достижения лучшего результата, если ему хочется этот результат получить, но начнет все равно со слёз и соплей :(

Ну вы задумайтесь, почему он говорит, что он не выиграет в шахматы и отказывается?
Потому что он сильно боится проигрыша. Страх.
Почему он так боится проиграть?
Потому что если он проиграет, то увидит себя недостойным.
А в его голове, он - достойный (на высоте, умелый).
А тут он реально имеет шансы оказаться не достойным (в низине, не умелый).

Этой вот пропасти он и боится. И это реально больно видеть.

Легче сразу отказаться, но остаться в иллюзии, что ты на высоте.
Это завышенная самооценка. То есть в жизни пытаешься себя тянуть до мнимого уровня в своей голове.

Уберите эту пропасть, покажите ему постепенно, что во-первых, он обычный, а не на высоте вовсе.
Во-вторых, может проиграть и это нормально.

А тем, что вы ищите способы и дальше ему внушать, что он самый лучший, вы ему жабу просто подкладываете.

Ну как я ему внушаю, что он самый лучший? Я ему этого не говорю. Тем более, что вот реально нет ничего такого, чтобы он делал бы лучше всех остальных. У него младший брат, на уровне которого да, он несомненно, "быстрее-выше-сильнее", но только в силу разницы в возрасте, может из-за этого он в душе считает, что он самый-самый. Мое отношение к обоим ровное, без перегибов.

Ну вы не цепляйтесь за слово "внушаю", у меня не было цели сделать вас полностью ответственной за его самооценку. Мы все влияем на своих детей, но еще и много других факторов есть. Да и какая разница в целом, как она создалась - эта несчастная самооценка.

В общем, мой совет был - показать ему аккуратно реальность.
А реальность в том, что он - такой же как и все прочие парни его возраста, и это - нормально.
Можно какую-то игру придумать, проигрываем специально или еще что-нибудь.
А уж прислушаться или нет, ваше дело конечно.

ИМХО, в 9 лет еще пока "имеет право" на умеренные слёзы и психи. Главное, чтоб не прогрессировало. Увещевания не должны быть бесконечными и стократными. Пусть начинает потихоньку делать выбор учиться или не учиться.

Я скептически отношусь к уверениям "у тебя все получится",считаю, что это штамп из ТВ-рекламы и не больше.
Считаю, что надо говорить по делу: можно попробовать это и это, давай пока поставим цель вот такую, попроще и посмотрим. Не давить. Особенно в таких вещах, как доска. Он должен сам принять решение, что он хочет попробовать снова. Насчёт "получится" имхо надо говорить только в сочетании с "я полагаю" и аргументируя, почему вы так думаете. Голословное "получится" подрывает веру, когда расходится с реальностью.

А что у среднестатистического ребенка не получится выучить таблицу умножения? Конечно получится.
Доска, может неудачный пример, но это было его желание и он очень ее просил и осваивал самостоятельно по видео из ютуба, потому что в этом мы с мужем не помощники. Кататься научился, это еще в прошлом году было, причем за пол часа. До этого были чтение, прописи, самокат, велик, коньки, ролики, лыжи и т.п. но тогда он был совсем маленький и на слезы особо внимание не обращали. Неважно что, но если он этого не умеет, то боится даже пробовать учиться, даже если хочет сам.

Абсолютно верно: "я считаю, что получится, потому что у среднего ребёнка это получается примерно за .. занятий".
Я за то, чтоб ребёнок понимал, получится или нет- зависит от него, прежде всего.
Уверенность в себе - это прежде всего знание своих возможностей и трезвая их оценка. Нет опыта - нет уверенности. То есть это нормальный этап, имхо.