На Кавминводы и не только впервые.

1. Когда ехать - без разницы. В городах Кавминвод нет дикой толпы как в Сочи или Анапе. Думаю, что количество отдыхающих в июне не сильно отличается от количества отдыхающих в июле. Мы были в июле. Вполне комфортное количество народа и температура тоже нормальная.
2. Если у вас есть намерение подлечиться, то нужно понимать, что процедуры занимают всю первую половину дня до обеда. Подумайте, где и с кем в это время будут дети. Если им тоже пропишут процедуры, то кто их будет туда водить и с ними там сидеть? 12-летка справится сам (и то не всегда, если процедура водная, то по технике безопасности вы должны присутствовать), а вот младшие только с вами. Тогда вы пропустите свои процедуры. Короче, я считаю, что это будет слишком заморочно. Мне кажется, что в вашем случае лучше гостиница или санаторий (пансионат) без лечения. При желании купите на месте отдельные процедуры. Большой бассейн с бОльшей долей вероятности будет в санатории. Трёхразовое питание тоже проще найти в санатории.
3. Как добираться? Это уже ваши предпочтения. Поезд привезет вас сразу в нужный город. Самолёт до Кавминвод, далее такси.
4. Город? Ессентуки и Пятигорск поменьше. Кисловодск побольше. Особых детских развлечений там не помню. В Ессентуках есть парк с каруселями и озеро, в котором можно купаться. В Пятигорске была только на экскурсии. Подробностей про него не знаю. Ну а срок поездки зависит от ваших желаний и возможностей.

Кстати о гинекологии. В Кисловодске она у меня вылечилась сама. Случайно. Лечила другую болезнь, а вылечила заодно и гинекологические проблемы.

а что вы хотите от отдыха там? я была в Кисловодске ессентуках и Пятигорске.
Все городки не большие - если потусить то на 2-3 хватит. Пятигорск -это радоновые ванны, с детьми там делать нечего Ессентуки вода - моим детям очень понравилось ходить каждый день пить воду. А я балдею от Кисловодска - нарзанных ван и парка.
я была только санаториях
Поезд у меня в фаворе.

Честно говоря, просто очень любопытно. У нас традиция, на мой день рождения ездить в путешествие по России на пару недель всей семьей. Байкал, Алтай, Владивосток, Камчатка не подходят из-за того, что младший ещё мал и не оценит природно-экологический отдых. Да и цивилизация с ним имеет значение. Балтика была, Сочи был, Питер был, Крым был, туры по Золотому кольцу были. На теплоходе не могу, я всю поездку буду с унитазом обниматься;))) да и теплоходов я боюсь больше, чем самолётов. А на Кавказе, именно в этой части мы никогда не были и очень интересно, тем более знакомые все рекламируют. Просто погулять, посмотреть. Лечение не имеет значения, как таковое.
Я уже нашла гостиницу в Кисловодске, где по отзывам отличные курсы разнообразного массажа, есть бассейн. Собственно, ее пока и присмотрела:), думаю, массажа каждому хватит за глаза и экскурсионки с прогулками.
Поехать хотим на 2-3 или 3-4 недели июня

парк в Кисловодске шикарный, и настоятельно рекомендую хоть раз сходит на нарзанные ванны - вам точно понравиться
только учтите что с коляской по парку тяжело будет гулять там все таки очень приличные перепады высот

Мне Кисловодск больше всего понравился. хотя в Ессентуки я бы за водичкой поехала - она там самая вкусная :-)

еще советую съездить на суворовские ванны. туда можно всем только за временем прибывания в воде надо следить - кожа после них просто шикарная..

Ищиет в архиве инфу. Много раз пписала подробно. Лететь ок 2 часов от аэропорта до Пятигорска 40 минут, такси берите прям внутри на стойкне. На машине таже дорога, что и в Крым дон, но только там сворачивают на Тимашевск, а здесь до Краснодара- на Ставрополье дороги хорошие, ехать где то 1600км. до Пятигорска, до Кисловодска на час дольше, Ессентуки между ними. Если ни разу не были на КМВ- лучше брать путевку, они тоже разные, поймете что к чему и если понравится поедете своим ходом и будетет покупать лечение.Ехать лучше недели на 3, но можно и на 2. Самый демократичный Пятигорск, ищите санатории в пределах Цветника и улицы Гагарина. Если по деньгам не сможете ищите там же гостиницы и ходите бесплатно на Народные ванны( они же бесстыжие), только тне злоупотребляйте минут 15 и хватит.Можно брать платное лечение в Ингалятории в Цветнике и в Радоновой лечебницею Есть прейскурант, консультация врача и он назначает, опачиваете и вуаля. Минеральная воды бесплатная. Кисловодск более дорогой,. там с совка отдыхали первые лица, есть люксовские санатории типа Плаза и Красных камней. Ессентуки и Железноводск маленькие городки.

Съездите на экскурсии в горы Приэльбрусье, Домбай, Архыз., что нибудь одно на первый раз.

Народные ванные- это сероводород, если у кого проблемы с суставами.