Менять жизнь в 47? Посоветоваться

Постараюсь покороче, но как получится.
Мне 47 лет, сыну 20, студент. С его отцом давно в разводе. Работаю в конторе средней руки, на руководящей должности, в этом году будет 10 лет как. Доход в среднем 220-250 (СПб, если важно), зависит от сезона. В общем-то хватает на комфортный для меня образ жизни. Квартира в ненапряжной ипотеке. Три года в отношениях с мужчиной, он на 5 лет старше. Живем практически вместе, по сути я на два дома, но это скорее по привычке, сын справляется сам. Мужчина программист-удаленщик классический, работает исключительно дома. Моя нынешняя работа удаленки не предполагает (ну разве что гибрид по пятницам), дальше будет понятно, почему это важно.
Не первый год уже обсуждаем, как было бы хорошо уезжать на зимовку в благоприятный климат и покидать любимый, но объективно непригодный для комфортной жизни зимой город. Сначала вроде бы просто трындели, но чем дальше тем серьезнее настроен мой партнер и всячески подталкивает меня к решению.
Я сама не против и очень даже за, если смотреть на ситуацию вне контекста. Но, что называется, есть нюансы.
Для того чтобы идею реализовать, мне, именно мне, нужно сломать и пустить по совершенно иному пути свою привычную жизнь.
1. Прежде всего, поменять работу. Вообще поменять. На какую-то другую, не привязанную к месту, т.к. уезжать "насовсем" в конкретное место мы пока не хотим, скорее поискать, где лучше, и пожить в разных местах, попутешествовать, пока есть силы и средства.
Однако учитывая анамнез, этот вопрос стратегический и сложный. Моя работа, в которой я можно сказать сделала карьеру, как я писала выше, удаленки не предполагает в принципе, ни в моей конторе, ни в какой-либо другой. Т.е. менять надо с фундамента на что-то совершенно иное. У меня если честно пока нет ни единой мысли на эту тему, да и делать я в сущности мало что умею также или хотя бы приблизительно также хорошо. И работу я не искала последние лет 15, кажется, навык потерян напрочь. Есть конечно и плюсик - я давно руководитель, т.е. с само-менеджментом все в порядке.

2. Возраст. Кто бы что ни говорил, "не шашнадцать" чувствуется с каждым годом ощутимее. Сил меньше, способностей к многозадачности, мозг раскачивается труднее, утомляюсь быстрее. В немалой степени по этой причине я в глубине души хотела бы уйти с руководства и ответственности за всех, на что-то более простое. Хотела бы, но см п 1 - не знаю куда. И п.3... При этом в отличие от мужчины, для которого изменится только точка дислокации его рабочего места , мои изменения произойдут глобально и "насовсем". Грубо говоря, я не смогу нажать cancel, если что-то пойдет не так. Придется под полтос снова искать работу, доказывать, нарабатывать репутацию... А до пенсии еще почти 15 лет:(

3. Любые перемены железобетонно приведут к снижению дохода. Возможно, существенному. Не в ноль, конечно, на хлеб и ипотеку заработаю, но тем не менее. Как пара мы не живем на мои деньги - за все наши общие расходы мой мужчина платит сам. Но как женщина, как мать, как взрослый человек и до недавнего времени одиночка я живу на свои, конечно. Это недешево. И обязательства свои личные несу сама. Пассива нет и взять неоткуда.

В общем и хочется (очень хочется на самом деле), и страшно, и гложет синдром отложенной жизни, и сомнения...
Отвечая на, вероятно, возникший вопрос о браке - пока не планирую. Мужчина готов в любой момент, если мне так будет спокойнее, но не настаивает. Я смысла не вижу. Скорее сложности - брачные контракты, вопросы наследования... нецелесообразно, короче. Брак точно не является для меня фактором дополнительной уверенности. Разве что праздника захочется когда-нибудь под старость лет. В прагматичном ключе не надо.

Собственно вопрос в сабже. Как поступить?